Igby Slocumb (Kieran Culkin) est un adolescent rebelle et sarcastique de dix-sept ans au prise avec les " privilèges " que lui confère son appartenance à une famille jouissant d'une fortune ancestrale. Coincé entre un père schizophrénique (Bill Pullman), une mère distante et égocentrique (Susan Sarandon) et un grand frère fervent républicain (Ryan Phillippe), Igby se dit que la vie ne peut être que meilleure ailleurs et décide d'aller le constater ipso facto. Après avoir été renvoyé, à sa satisfaction, d'une autre école, Igby est catapulté dans une école militaire du sinistre Midwest américain. Armé de la carte de crédit de sa mère il part en cavale. Cette expédition aussi cocasse que lugubre l'entraînera à New York ou il se cachera quelque temps au pied-à-terre de son parrain (Jeff Goldblum). Dans cette quête visant son affranchissement d'une famille oppressive, le combat d'Igby passera du comique au tragique quand il tentera dans un ultime effort d'échapper à la déchéance.