Kathryn et Sebastian sont demi-frère et demi-soeur issus chacun d'une famille riche et aimant ce lancer des défis hors de l'ordinaire. Ramenant chez lui le dernier numéro du magazine Seventeen, Sebastian y lit un article écrit par Annette, une fille qui fréquente la même école que lui, qui affirme vouloir attendre jusqu'au mariage avant de perdre sa virginité. N'ayant rien d'autre à faire durant ses vacances d'été, il parie avec Kathryn qu'il réussira à coucher avec elle avant la rentrée scolaire, prouvant ainsi qu'il est le garçon le plus irrésistible de l'école. L'enjeu est de taille : s'il échoue, il devra donner sa voiture sport de l'année à Kathryn; s'il gagne, il pourra coucher avec elle quand il le voudra et où il le voudra.