Une nuit de décembre, Buddy Amaral (Ben Affleck), partenaire dans la plus huppée des agences de publicité de Los Angeles, se retrouve coincé à l'aéroport O'Hare de Chicago au milieu d'une importante tempête de neige. Il y fait la connaissance de Greg Janello (Tony Goldwyn), un type déterminé à rejoindre sa famille à temps pour la célébration de Noël. Ayant réussi, grâce à ses contacts, à se dénicher une place à bord de l'unique vol de la soirée, Buddy cède généreusement sa place à Greg. Le matin suivant, Buddy apprend que l'avion s'est écrasée. Décidé à corriger la malheureuse situation, il part à la recherche de la femme (Gwyneth Paltrow) de Greg.